Het verhaal draait om de jonge viking Hiccup (Jay Baruchel), zoon van het stamhoofd en, ondanks het wilde vikingbloed, guller bedeeld met hersens dan spiermassa. Hiccup wordt dit jaar blootgesteld aan een draak van een overgangsritueel, vrij toepasselijk getiteld: het draken initiatie programma. Toeval wil dat nét hij opgescheept zit met een benige, tandeloze draak en het is aan de pientere knaap om het vuurkuchend wezen op te leiden tot een heldhaftig exemplaar…